Redmayne asistió al colegio Eton y posteriormente estudió historia del arte en el Trinity College, en Cambridge, de donde se graduó en 2003. Redmayne actuó con el NATIONAL YOUTH MUSIC THEATRE y realizó su debut profesional en la obra noche de reyes en el MIDDLE TEMPLE HALL en 2002.

Redmayne ganó el premio al actor revelación en los EVENING STANDARD AWARDS de 2004 por su actuación en la obra THE GOAT OR WHO IS SYLVIA. También obtuvo el premio al actor revelación en los CRITICS’ CIRCLE THEATRE AWARDS en 2005. En 2010 ganó el premio TONY al mejor actor destacado en una obra de teatro en la obra red.

Redmayne también apareció en la miniserie de la BBC TESS OF THE D’URBERVILLES como Angel Clare. En 2008, Redmayne trabajó como modelo de Burberry. También participó en la serie los pilares de la tierra, donde interpreta a Jack Jackson. En 2012 actuó en la película musical los miserables, interpretando a Marius Pontmercy. En junio de 2015 se confirmó que interpretaría al personaje de Newt Scamander en la adaptación cinematográfica del LIBRO ANIMALES FANTÁSTICOS, perteneciente a la trama literaria de Harry Potter.