La ruptura de su relación fue en 2005
El posible regreso de Brad Pitt y Jennifer Aniston a la pantalla llamó la atención del público tras la revelación de una fuente cercana sobre la posibilidad de verlos colaborar en un proyecto.
Después de años de distanciamiento y rumores, ambos considerarían la opción de trabajar juntos nuevamente si los papeles fueran adecuados, algo que parecía poco probable debido a su mediática separación.
La ruptura entre Pitt y Aniston en 2005 fue consecuencia del romance entre el actor y Angelina Jolie durante la filmación de Sr. y Sra. Smith.
Los paparazzi intentaron conseguir cualquier imagen del vínculo de Brad con Angelina, llegando a sobrevolar los sets en helicópteros y a interceptar comunicaciones en busca de información.
Se estimó que una sola fotografía de los dos juntos podía alcanzar un valor de USD 300.000.
El matrimonio entre Brad Pitt y Jennifer Aniston terminó cinco años después de su boda.